iTunes kann die doch neu sortieren, dann brauchst Du diese Ordnerstruktur nicht mehr. Wenn Du eh die Tags auffrischen willst, machst Du das doch in iTunes. Und später ist die Ordnerstruktur nur noch sinnlos, weil Du die Lieder in direkt in iTunes sortierst und findest. Am besten probierst Du es mal mit ein paar Liedern aus, dann lernst Du die Vorteile schnell kennen. Mach Dir das Leben nicht so schwer.
Ne andere Lösung hätte ich jetzt nicht, kenne das Problem leider nicht.